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碳酸钠催化微波合成阿司匹林的方法探索

时间:2008-09-04 00:50:58  浏览:        

[摘  要]以水杨酸和乙酸酐为原料,采用无水碳酸钠作为催化剂经O-酰化反应合成了阿司匹林。比较了微波合      成     法与传统浓硫酸催化方法对目标化合物合成的影响,探讨了催化剂的结构特征及反应条件对合成产物的影响。结果表明,微波合成法具有操作简单、时间短、对环境和设备影响小、产品质量好、适合绿色化学合成的要求等优点。
     [关键词]阿司匹林;微波合成;催化
    

阿司匹林(Apirin)即乙酰水杨酸(Aetylsalicylic acid),具有解热、镇痛、抗风湿作用[1]。近年来的研究表明:阿司匹林能有效防治动脉梗塞,抑制血小板聚集,有降压、降血脂,保护心脏,降低血液粘稠度的功能,是新世纪防治和对抗心血管疾病的优良药物,加之其价格较便宜,在医药卫生领域有着极其广泛的应用价值。但阿司匹林的传统制备方法是以浓硫酸作催化剂进行O-酰化反应,产率一般在70%左右,而浓硫酸对设备的腐蚀性较大,对环境污染较重,且易发生副反应而使产品色泽深,不利于提纯;以固体超强酸或杂多酸催化剂[2]的合成方法也存在制备过程复杂、成本高不利于规模生产的缺陷。本试验用无水碳酸钠作催化剂,采用微波合成法合成了乙酰水杨酸,并与传统的方法进行比较,研究了催化剂的种类和反应条件对成品产率、产品纯度和合成时间的影响。
1  仪器与试剂
    乙酸酐(化学纯);水杨酸(分析纯);无水碳酸钠(优级纯);浓硫酸(分析纯)。
    尼高力-VATAR-70 DTGS红外分光光度计;Galanz wp 700 p 21型微波炉X-6型显微熔点测定仪;有机合成成套仪器。
2  反应原理
    在催化剂的作用下通过醋酐对水杨酸进行O-酰化反应。

  3  实验步骤
    反应瓶中加入20 g水杨酸、28 mL乙酸酐和一定量的催化剂无水碳酸钠,放入微波炉中,调整微波功率为540 W,调整一定的辐射时间,取出反应瓶,待冷却至室温,有白色晶体析出,加20 mL冷水于瓶中。继续将锥型瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全。抽滤,用少量冷水洗涤,抽干溶剂,即得到粗产品。将粗品置于烧杯中,加入乙醇,在水浴上加热溶解,在搅拌下倒入热水中。再将活性炭放入盛有热水的烧杯中进行脱色,趁热过滤,滤液自然冷至室温,析出白色结晶。将析出结晶用少量50%乙醇洗涤,自然避光干燥,即得精制产品。后采用浓硫酸作为催化剂[3],水浴加热搅拌一定时间后,维持水温80-90 ℃,冷却有白色晶体析出,其他分离提纯步骤同前,对比两种合成方法在产率,产品纯度,生产时间和操作条件的影响,研究制备阿司匹林的最佳实验条件。
4  实验结果
4.1  产品质量与红外光谱分析
    产品外观形貌(见图1),产品为白色针状晶体,颜色洁白纯净无杂质,晶体难溶于水,易溶于乙醇,经X-6型显微熔点仪测定其熔点为134-136 ℃(纯品为135 ℃),符合合成纯度要求。

    
    图2为产品的红外光谱,在1 761.7 cm-1处有CO的伸缩振动吸收峰,1 191.49 cm-1处有C-O-C的特征吸收峰,表明酯基已生成,O-酰化反应得到了乙酰水杨酸。无水碳酸钠作为催化剂的机理为它首先进攻水杨酸,破坏分子间氢键的形成,使酚羟基活泼,加速与乙酸酐的酯化反应的进行,从而达到催化作用。

    4.2  催化剂种类对合成产率的影响
    不同催化剂对合成产率的影响见表1,可以看出,当水杨酸为20 g,醋酸酐28 mL,温度82 ℃,反应50 min时,采用无水碳酸钠作为催化剂比用浓硫酸产率稍低,但传统浓硫酸作催化剂,合成的产品颜色较深有杂质,以无水碳酸钠作催化剂虽然产率略低,但颜色洁白基本无杂质。我们认为以无水碳酸钠作催化剂对试验设备腐蚀小,操作风险小,不会造成环境污染,而且考虑纯度因素该方法效率较高,方法有优势。
表1 采用不同催化剂的相关情况比较
                       浓硫酸        无水碳酸钠
          用量       1 mL              1.5 g
         产率/%   78                  65
          纯度     不纯有杂质  很纯,基本无杂质
4.3  合成方法的影响
    分别采用微波合成法与传统加热提纯的方法进行实验,考察两种工艺对合成阿司匹林收率的影响。表2显示了当水杨酸为20 g,醋酸酐28 mL,无水碳酸钠作为催化剂,分别采用微波合成法与普通方法进行实验对阿司匹林产率的影响。可以看出,微波合成法合成时间1 min,产率70%,传统加热提纯的方法需要50 min,产率为68%,微波合成法在同等条件下大大缩短了实验时间,产率有所提高,提高了合成效率。
表2 采用不同合成方法的比较
                                 微波合成法             普通方法
       反应时间/ min         1                              50
          产率/%                70                            68
5  结  论
    采用无水碳酸钠作为催化剂以微波合成法合成乙酰水杨酸的实验技术比用浓硫酸作催化剂的加热合成法速度快数10倍,产率和纯度均较高,不污染环境,避免浓硫酸存在造成的设备腐蚀和操作的不安全因素,适合21世纪绿色合成,经济环境可持续发展的要求。

  
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